לאורך דרכו של יוסף הצדיק, ניכר כי הוא מלא עשייה והשתדלות רבה. בפרשתנו הוא מצליח מאוד אצל פוטיפר ובבית הסוהר, ובפרשה הבאה יגיע לשיא העשייה והפעילות בארמון פרעה. נראה לכאורה שיוסף מצוי עמוק בתוך הטבע והעשייה שבעולם הזה, אך הכתוב מעיד עליו מפורשות שכל מה שהוא עושה ה' מצליח בידו, וברכת ה' עליו בבית ובשדה.
לאור זאת, מפתיעים דברי המדרש ששחרורו של יוסף עוכב בשנתיים, מפני שבטח בשר המשקים (מדרש רבה בראשית פט ג): "'אַשְׁרֵי הַגֶּבֶּר אֲשֶּר שָׂם ה' מִבְׁטַחֹו' (תהלים מ ג) – זה יוסף, 'וְׁלא פָׂנָׂה אֶּל רְׁהָׂבִים' (שם ה) – על ידי שאמר לשר המשקים 'זכרתני' 'והזכרתני', ניתוסף לו שתי שנים".
אם מידתו של יוסף היא לפעול בדרכי הטבע וההשתדלות, מדוע הבקשה משר המשקים שיזכור אותו נחשבת לו לחטא?
יש לעמוד על ההבדל בין עשייה פעילה, ובין הישענות על עשייתם של אחרים. מידתו של יוסף היתה עשייה והשפעה שלו עצמו, ואולם בבקשתו משר המשקים שיזכור אותו, נתלה יוסף בחסדי אדם זר ונכרי. בעומק העניין, שורשו של יוסף הוא מידת היסוד, שעניינה להשפיע, כלומר להעביר את השפע העליון דרך השתדלות מעשית בעולם הזה. קבלת טובה מאחרים הפוכה למידת היסוד, ובזה יצא יוסף מתחום ההשתדלות הראוי לו.
עוד יש להבין שיחס ההשתדלות והברכה הא־להית הוא כיחס הגוף והנשמה. העשייה שלנו היא כעין הכנת כלי, שלתוכו יוכל להיכנס השפע מלמעלה. כאשר אנו עושים ופועלים בעצמנו, אנו יוצרים את הבסיס והכלי לשפע השמיימי. מה שאין כן בהיות האדם פונה לאחרים, שאז הוא מוסר את המעשה לידי אנוש. בייחוד אם מדובר בגוי כמו שר המשקים, שאינו פונה כלפי מעלה, ונמצא המעשה אטום מלקבל את השפע העליון.
נמצאנו למדים שבפנייתו של יוסף לשר המשקים, חרג מתחום ההשתדלות הרצוי. וכאן טמון יסוד גדול בכל סוגיית ההשתדלות, שבכל צעד מעשי שעומד לפני האדם, עליו לבחון אם הוא בתוך תחום השתדלותו, ואם הוא מחוץ לתחום ההשתדלות הראוי – ירפה ממנו וישליך על ה' יהבו. ובמקרה שהאדם בוחן את הדברים, ובכל זאת מגיע למסקנה שהפנייה לאחרים טובה וראויה היא, ישים על לבבו להיות נינוח עם האחרים. לא יאלץ וידחק בהם לעשות רצונו, אלא יפנה אליהם בעדינות ומתוך שלווה, כך שאם יאותו לדבריו מה טוב, ואם לאו יצפה לישועת ה'. כך לא יתלה את בטחונו בבשר ודם, אלא ישליך על ה' יהבו והוא יכלכלהו.